Esimest korda lendas ta kosmosesse 5. mail 1961 kosmoselaevaga "Freedom 7". See polnud klassikaline mehitatud lend ümber maa - "Freedom 7" tegi 15-minutise lennu paraboolsel trajektooril, mis viis ta 186 km kõrgusele, st. kosmosesse. Maandumine toimus stardipaigast Cape Canaverali neemest ligi 500 km kaugusele Bermuuda saarestiku lähedale merre. Kokku kestis lend 15 minutit, sellest kosmoses 5 minutit. Esimese ameeriklasena tegi orbitaallennu ümber Maa John Glenn 1962. aastal, esimese inimesena aga venelane Juri Gagarin juba enne A. Shepardi lendu 12. aprillil 1961.
Enne Alan Shepardi lendu oli analoogiliste, kuid mehitamata kosmoselaevadega juhtun mitu avariid. Ka Alan Shepardi start viibis pärast tema sisseistumist mitu tundi, nii et tal jõudis tekkida pissihäda. Kuna see kosmoselaev oli mõeldud vaid lühiajaliseks lennuks, siis polnud selle leevendamiseks mingeid abinõusid. Juhtimiskeskusest kästi tal lasta püksi st. skafandrisse. Kuna ta aga oli kabiinis pikali, siis valgus vedelik talle selja alla ja ta teatas, et on nüüd "märgselg" (wetback, tähendab zhargoonis mehhiklast, kes tuleb illegaalselt USA-sse).
Kõrvahaiguse tõttu jäi Alan Shepard järgnevatest lendudest kõrvale, kuid operatsiooni järel tegi 1971 "Apollo 14-ga" lennu Kuule. Kuul viibis ta 33 tundi ja tegi seni ainsana seal (kaasavõetud kepi ja palliga) golfilöögi. Olles järjekorras viies seni kaheteistkümnest Kuul viibinud inimesest, on Alan Shepard esimene, kes neist on meie keskelt lahkunud.
Tõnu Tuvikene
22. juuli 1998